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El aeropuerto internacional de O´Hare es uno de los principales aeropuertos de Chicago y se encuentra a 27 kilometros de esta ciudad. El aeropuerto consta de 5 terminales en las que se encuentran 186 puertas y 9 salas. Para vuelos internacionales se utiliza la terminal 5, las terminales 1, 2 y 3 son para vuelos nacionales. Este aeropuerto tiene vuelos a más de 60 destinos fuera del país y es el segundo aeropuerto en Estados Unidos en número de pasajeros que pasan por él. Durante 10 años ha sido votado como el mejor aeropuerto de América del Norte, es el mayor centro de distribución para la aerolínea United Airlines, y el segundo mayor para American Airlines.

Este suntuoso edificio situado justo enfrente de unos de los rascacielos clásicos de Chicago, el Wrigley Building, es el producto de uno de los concursos arquitectónico más famosos y polémicos de la historia. En 1922 los propietarios del Chicago Tribune convocaron un concurso para albergar sus nuevas oficinas y ofrecieron un premio de 50.000 $ a quien diseñara el "edificio más bonito del mundo". Se presentaron más de 260, entre ellos varios de arquitectos de talla mundial, y el ganador fue el actual diseño neo-gótico, muy contestado en su momento. Como curiosidad, hay que mencionar que se incorporaron en los relieves piedras procedentes de los edificios más famosos del mundo, incluyendo el Taj Mahal y el Partenón.

La Magnificent Mile (Milla Magnífica) es una calle de compras en la zona de River North en Chicago. El nombre se aplica al tramo de Michigan Avenue desde el puente sobre el río Chicago hasta Oak Street. Su nombre obedece al hecho de que en ella de dan cita los comercios más caros y exclusivos, muchos de ellos de origen europeo. La avenida también acoge gran número de hoteles de nivel alto, así como instituciones bancarias y oficinas.

El Chicago Cultural Center es un centro cultural y edificio histórico situado en Michigan Avenue en la zona del Loop. Antigua biblioteca municipal, a principios del siglo XX se convirtió en un centro cultural y artístico abierto al público, en el que se presentan frecuentes exposiciones. Por su suntuosidad, el edificio se emplea igualmente para eventos oficiales y recepciones a dignatarios extranjeros. El acceso es libre.